Simon Dominic xuất hiện đầu tiên trên sân khấu hip hop underground Hàn Quốc dưới cái tên K-Outa.[5]

Anh và rapper E-Sens thành lập bộ đôi hip hop Supreme Team năm 2009. Họ đã thắng nhiều giải thưởng lớn trong sự nghiệp của họ, bao gồm giải Best New Male Group tại 2009 Mnet Asian Music Awards và  giải Hip Hop Award tại 2010 Golden Disk Awards. Nhóm tan rã năm 2013 khi E-Sens rời nhóm để bắt đầu sự nghiệp solo.[6][7]

Simon Dominic rời công ty quản lý của Supreme Team,  Amoeba Culture năm 2014 và trở thành người đồng sáng lập hãng thu âm độc lập của Jay Park, AOMG, nơi anh phát hành những sản phẩm âm nhạc hiện tại.[3]

Năm 2015, Simon Dominic đã trở lại với sự ra mắt mini-album đầu tiên, "Won & Only" sau nhiều thời gian gián đoạn. Đĩa đơn của anh phát hành sau đó đã thu về nhiều thành công hơn ca khúc cùng tựa đề của cả album. Đĩa đơn "Simon Dominic" giành được chứng nhận All-Kill trên các bảng xếp hạng chỉ sau 3 ngày ra mắt và giành được #2 trên bảng xếp hạng Gaon Digital Chart hàng tuần. Anh hiện đang xuất hiện với vai trò Ban giám khảo và Nhà sản xuất của mùa thứ 5 chương trình TV - cuộc thi rap Show Me The Money.[8]